Die über 785 Jahre alte Stadt hat einen original erhaltenen Altstadtkern mit Marktplatz, Rathaus und Canalettohaus. Das Rathaus, 1396 erstmalig urkundlich erwähnt, ist reich an Schmuckelementen. Als eines der ältesten Gebäude im Stil der Renaissance erbaut, zieht es nach zahlreichen Umbauten im Laufe der vergangenen Jahrhunderte mit barocken Elementen und spätgotischen Portalen die Blicke auf sich. Ein besonders schönes Detail ist eine Kunstuhr mit Mondphasenuhr an der Ostseite des Gebäudes. Zwei Löwen schlagen zu jeder Viertelstunde und vollen Stunde mit ihren Tatzen an den Baumstamm und bewegen dazu ihre Zungen. An der Südseite befindet sich eine Sonnenuhr. Jahrhundertelang war das Rathaus Handels- und Verwaltungsgebäude und ist heute Sitz der Stadtverwaltung.
Auch ein Stück Italien ist in der sächsischen Kreisstadt zu finden. Dem bekannten venezianischen Vedutenmaler Bernardo Bellotto, genannt Canaletto, ist das Gemälde „Der Marktplatz von Pirna“ (1752/55) zu verdanken – mit dem stadtprägenden, nach ihm benannten Canaletto-Haus, einem Bürgerhaus aus dem 16. Jahrhundert. Darüber hinaus malte der Hofmaler des sächsischen Kurfürsten Friedrich August III. weitere elf große Landschaftsansichten von Pirna. Einige davon sind in der Dresdner Gemäldegalerie zu sehen. Heute befinden sich neben einer kleinen Ausstellung von Reproduktionen des Malers auch der TouristService sowie einige Wohnungen im Canaletto-Haus.