Wer den kurzen Aufstieg zur Karlsburg auf sich genommen hat, wird mit einem atemberaubenden Ausblick über Karlstadt, die Umgebung und das Maintal belohnt. Ausgrabungen in den 1970- und 1990er Jahren belegen, dass die Ruine mehrere Vorgängerbauten hatte, die bis in die Merowinger-Zeit im 7. Jahrhundert zurückgehen.
Der Burgberg, nach Süden und Osten durch Steilhänge von Natur aus gesichert, wurde im Westen und Norden durch ein Graben- und Wallsystem befestigt. Während einer zweiten Bauphase im 10. Jahrhundert wurde eine Mauer mit viereckigen Bastionen errichtet.
Im 13. Jahrhundert ebneten die Würzburger Fürstbischöfe die alten Anlagen ein und legten an derselben Stelle die heute noch als Ruine erhaltene steinerne Karlsburg an. 1409 musste der verschuldete Bischof Johann von Egloffstein die Burg pfandweise dem Domkapitel überlassen, in dessen Besitz sie fast 90 Jahre blieb. In dieser Zeit wurde ein seinerzeit viel bestaunter etwa 60 Meter tiefer Brunnen gebaut.
Im Frühjahr 1525, kurz bevor der Bauernkrieg im Hochstift Würzburg blutig niedergeschlagen wurde, zerstörten die Karlstadter nach langem Zögern die Karlsburg. Bis in die Mitte des 19. Jahrhunderts plünderten Steinräuber die Überreste. Seitdem thront sie in ihrer heutigen Gestalt über Karlstadt.